Los hidrocarburos

Los compuestos orgánicos más simples están formados unicamente por Carbono e Hidrógeno y reciben el nombre genérico de Hidrocarburos. Su principal fuente natural es el petróleo.

Clasificación:

Para clasificar los hidrocarburos se tienen en cuenta factores como el tipo de cadena que forman los átomos de carbono -abierta o cerrada- y los tipos de enlace presentes -simple, doble o triple-.

  • Acíclicos: hidrocarburos de cadena abierta.
  • Cíclicos: hidrocarburos de cadena cerrada.

Entre los hidrocarburos acíclicos podemos distinguir:

  • Saturados, con todos los enlaces simples, también llamados alcanos.
  • Insaturados, los que contienen dobles o triples enlaces. Si solo tienen enlaces dobles se llaman alquenos y si tienen enlaces triples se les denomina alquinos.

Entre los hidrocarburos cíclicos distinguiremos otras dos clases:

  • Aromáticos, que contienen al menos un ciclo de 6 átomos de carbono, con tres dobles enlaces alternados.
  • Alifáticos, los que no son aromáticos. En ellos podemos, a su vez, distinguir: cicloalcanos (solamente enlaces simples), cicloalquenos (algún enlace doble) y cicloalquinos (algún enlace triple).

Fórmula condensada de los hidrocarburos.

Los alcanos tienen siempre una fórmula del tipo CnH2n+2. El nombre saturados significa que poseen el mayor número posible de átomos de Hidrógeno (en relación al número de átomos de Carbono que presenten).

Cada ciclo resta 2 H a dicha fórmula. Cada doble enlace resta también 2 H y cada triple enlace resta 4 H a la fórmula resumida.

Por ejemplo, un compuesto de fórmula resumida C8H14 (n = 8) tendría 18 H (2×8 + 2) si fuese un alcano. Como tiene 4 H menos puede presentar:

  • dos ciclos,
  • dos dobles enlaces,
  • un ciclo y un doble enlace o
  • un triple enlace.

Fórmula desarrollada, semidesarrollada, plana y tridimiensional.

  • Fórmula desarrollada es aquella que presenta todos los enlaces de la molécula, por ejemplo:
    Alcanos-01
  • Fórmula semidesarrollada es aquella que presenta unicamente los enlaces entre átomos de carbono, por ejemplo:
    Alcanos-02
  • Fórmula plana o simplificada es aquella que presenta la molécula utilizando unicamente segmentos (no se representan ni los carbonos ni los hidrógenos), por ejemplo, el pentano:
    Pentano
  • Fórmula tridimensional es aquella que representa la molécula con algún tipo de proyección que permita “verla” en tres dimensiones, por ejemplo, el etano:
    Etano_esquematico

Nomenclatura de los hidrocarburos.

Es necesario conocer las reglas de nomenclatura de los hidrocarburos detalladamente ya que la forma de nombrar al resto de compuestos orgánicos se deriva de la nomenclatura de los hidrocarburos.

Hidrocarburos de cadena abierta (acíclicos) no ramificada:

Su nombre consta de una raiz (indica el número de átomos de C), un sufijo (indica el tipo de enlaces) y en algunos casos uno o varios números delante que indican la posición de los dobles o triples enlaces en la cadena.

Raices: Met (1); Et (2); Prop (3); But (4); Pent (5); Hex (6); Hept (7); Oct (8); Non (9); Dec (10) …

Sufijos: ano (enlaces simples); eno (doble); ino (triple). Si la cadena tiene varios dobles o triples enlaces se anteponen los prefijos di, tri, tetra, etc., al sufijo. (p.ej. dieno, trieno, triino, etc.)

Números: se debe numerar la cadena de forma que los dobles o triples enlaces ocupen las posiciones más bajas. Los números se anteponen al nombre, separados de él por un guión y si hay varios se separarán por comas.

Ejemplos:

Alcanos-01
Nomenclatura_alquenos
2-pentino

Hidrocarburos de cadena abierta ramificada:

En primer lugar debe de elegirse la cadena principal de acuerdo a las siguientes reglas por orden de prioridad:

  1. La cadena con mayor número de dobles o triples enlaces.
  2. La cadena más larga.
  3. La cadena más ramificada.

A continuación se numera la cadena principal de forma que ocupen las posiciones más bajas, por orden de prioridad:

  1. Los dobles o triples enlaces.
  2. Las ramas.

Para nombrar las ramas se utilizan los mismos prefijos (met, et,…) añadiéndoles la terminación il.

El nombre del compuesto se construye de acuerdo a la siguiente estructura:

Nºposición-Ramas-Cadena principal-Sufijo

Los nombres de las ramas se ordenan por orden alfabético. Si hay varias ramas iguales se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

Si una rama está, a su vez, ramificada, los nombres de dicha rama con sus subramas se rodean con paréntesis.

Las subramas se numeran, si es necesario, comenzando a partir del carbono unido directamente a la cadena principal.

Ejemplos:

Alcano
Alquenos
Alquinos
Alcanos_ramificados_3
Alcanos_ramificados_4
Alcanos_ramificados
Alcanos_ramificados_5
Alcanos_ramificados_6
Alquenos_ramificados
Alquenos_ramificados
Alquenos_ramificados_2
Alquinos_ramificados
alquinos ramificados 2

Hidrocarburos cíclicos.

La cadena principal es el ciclo.

El ciclo puede numerarse a partir de cualquier carbono y en el sentido de las agujas del reloj o el contrario, de forma que ocupen siempre las posiciones más bajas, por orden de prioridad, los dobles o triples enlaces y, en caso necesario, las ramas unidas al ciclo.

Se nombran igual que el resto de hidrocarburos, anteponiendo el prefijo ciclo a la raiz que indica el número de átomos de carbono que forman la cadena cerrada.

Ejemplos:

Cicloalcanos_1
Cicloalcanos_2
Cicloalcanos_3

Hidrocarburos aromáticos:

Los hidrocarburos aromáticos tienen nombre propio (benceno, naftaleno, antraceno, fenantreno, etc.)

En caso de estar ramificados se siguen las mismas reglas de numeración y nomenclatura que para el resto de hidrocarburos.

Cuando tienen dos ramas pueden utilizarse prefijos especiales:

  • orto (o-) cuando las dos ramas son contiguas.
  • meta (m-) cuando las dos ramas están separadas por un átomo de C.
  • para (p-) cuando las dos ramas están separadas por dos átomos de C.

Ejemplos:

Aromaticos_1
Aromaticos_2
Aromaticos_ramificados_1
Aromaticos_ramificados_2
Aromaticos_ramificados_3

Páginas con modelos y ejemplos de hidrocarburos:

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